On je mogao biti peti član Bitlsa, ali je odlučio da napusti grupu neposredno pre nego što se proslavila

Makartni, Harison i Lenon poznavali su se od detinjstva, dok je Satklif predstavljen ostatku grupe tek nakon što je Lenon upisao umetničku školu. Satklif je pohađao istu školu i u to vreme je bio Lenonov cimer. Lenon je već tada uveliko svirao sa Harisonom i Makartnijem, ali je grupi bio potreban basista, zbog čega je on pozvao Satklifa u grupu.

Satklif je prihvatio predlog. On se posvetio ovom zadatku iako zapravo nije znao kako da svira, međutim, brzo je savladao osnove bas gitare. Harison je kasnije komentarisao njegovo sviranje: „On nije bio baš dobar muzičar. U stvari, on uopšte nije bio muzičar sve dok ga nismo nagovorili da kupi bas”. Činilo se da to nije bilo važno njihovim fanovima, jer je Satklif bio atraktivan i dovoljno dobar instrumentalista za muziku koju je svirao bend.

Njegova popularnost, međutim, pokvarila je Satklifov odnos sa ostalim članovima benda, koji su priznali da su bili ljubomorni na novog basistu. Makartni je posebno duboko osetio ovu ogorčenost: „Kada je došao u bend, oko Božića 1959, bili smo malo ljubomorni na njega; to je bilo nešto sa čime se nisam dobro nosio. Uvek smo bili pomalo ljubomorni na druga Džonova prijateljstva. Osećao sam kao da on oduzima poziciju Džordžu i meni.”

Pošto je njegovo muzičko umeće bilo ispotprosečno, Satklifov najveći doprinos bendu bio je u smišljanju njegovog imena. Naime, on i Lenon su smislili naziv „The Silver Beetles“, odajući počast njihovoj omiljenoj grupi, „Buddy Holly and the Crickets“. Ovo ime je na kraju bilo skraćeno, pa je postalo samo „The Beatles“.

Početkom 60-ih mladi bend (zajedno sa originalnim bubnjarom Pitom Bestom) je redovno nastupao u klubovima u Hamburgu. Kada su se 1961. ostali članovi grupe vratili u Liverpul, Satklif je odlučio da ipak želi da se posveti svojoj primarnoj profesiji, umetnosti. Zvanično je napustio grupu u julu 1961. godine u upisao se na Fakultet lepih umetnosti u Hamburgu. Ova promena smera u njegovom životu barem je delimično bila podstaknuta susretom sa Astrid Kirher, umetnicom koja je došla da vidi nastup Bitlsa u Nemačkoj. Ona i Satklif su se na kraju verili.

Dok je studirao umetnost u Zapadnoj Nemačkoj, Satklif se dva puta onesvestion nakon što je iskusio ekstremne bolove u glavi. Poslednji incident je rezultirao njegovom smrću tokom vožnje u bolnicu kolima hitne pomoći. Pre nego što se dogodila ova tragedije, Satklif je išao na lekarske preglede, ali doktori nisu uspeli da mu daju pravu dijagnozu. Nakon njegove smrti otkriveno je da je imao moždano krvarenje. Imao je samo 21 godinu kada je preminuo.

Kirherova je otputovala u Liverpul ubrzo nakon Satklifove smrti. Od svih članova Bitlsa, Lenon je najteže podneo vest, verujući da je on, na neki mali način, doprineo Satklifovoj smrti time što se nije bolje ophodio prema njemu. Kao što se Kirherova priseća; „Bio je uplakan i jednostavno nije mogao da veruje da dragi Stjuart nikada više neće biti s nama”. Kao posvetu svom nekadašnjem članu, bend je stavio njegovu fotografiju na naslovnicu albuma „Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band“ iz 1967.